Jim Bennett (Mark Wahlberg, nominado a un Premio de la Academia) es temerario y le gusta asumir riesgos. Trabaja como profesor de inglés y a la vez es un apostador de alto nivel; a la larga se ve obligado a poner en juego todo cuando pide un préstamo a un gánster (Michael Kenneth Williams) y ofrece su vida como garantía.
Siempre un paso adelante, Bennett enfrenta a su acreedor contra el operador de un círculo de apuestas (Alvin Ing) y abandona su relación disfuncional con su acaudalada madre (Jessica Lange, ganadora de un Premio de la Academia) mientras avanza con su vida.
Él se mueve en ambos entornos y entra en un mundo ilícito y clandestino donde llama la atención de Frank (John Goodman), un usurero con un interés paternal en el futuro de Bennett. A medida que se profundiza su relación con una estudiante (Brie Larson), Bennett debe correr el máximo riesgo para tener una segunda oportunidad.
